Un ancien Ranger de l’armée, qui travaille maintenant comme élite de la sécurité privée, John Diggle est engagé par Moira Queen pour être le chauffeur et le protecteur de son fils Oliver Queen après qu’on ait tenté de le kidnapper.

Le stoïque John Diggle se retrouve bientôt pris au piège dans une bataille d’esprits, cependant Oliver non seulement refuse, mais échappe également à plusieurs reprises à sa vigilance et à sa protection alors qu’il s’est trouvé être efficace quand Oliver s’est retrouvé en danger.

Le principal contradiction de Diggle est la loyauté – que ce soit pour servir son employeur et protéger son fils ou de permettre de laisser sa liberté à Oliver afin qu’il puisse mener sa guerre sous les traits du Arrow pour lutter contre les malfrats de la ville de Starling City.